Kobayashi Ken-ichiro egyike japán legismertebb karmestereinek. Számos zenekart vezényelt már, többek között a Cseh Filharmonikusokat, a Szlovák Filharmonikusokat, a Nemzeti Filharmonikus Zenekart, az Amszterdami Filharmonikusokat, a Holland Filharmonikusokat, az Arnheimi Szimfonikus Zenekart, a Moszkvai Filharmonikusoknak és az NHK Szimfonikus Zenekarnak. Továbbá európai turnéján együtt dolgozott a Yomiuri Nippon és a Tokió Metropolitan Szimfonikus Zenekarral.
Kobayashi számos felvételt rögzített a Canyon Classics és az Ocavia Records által. Felvette az összes Beethoven-szimfóniát a Cseh Filharmonikus Zenekarral 2010–2013-ig és Tchaikovsky komplett szimfóniáit és annak zenekari munkálatait a Londoni Filharmonikus Zenekarral 2014-ben.
2000-ben Kobayashit megbízták, hogy komponáljon a Holland–Japán diplomáciai kapcsolatok létrejöttének 400. évfordulójára. Ez volt az első fellépése a Holland Filharmonikusokkal. A teltházas koncerten állva tapsolt a közönség. 2002 májusában vezényelte a "Ma Vlast"-ot (My Homeland) a Prágai Tavaszi Fesztivál nagysikerű nyitókoncertjén.
Kobayashi Ken-ichiro zeneszerzést és vezénylést tanult a Tokiói Nemzeti Szépművészeti és Zeneművészeti Egyetemen. 1974-ben első helyezett let, és különdíjat is nyert a Magyar Televízió által megrendezett Karmesterersenyen Budapesten. 1986-ban megkapta a Liszt-emlékérmet, 1994-ben pedig a Magyar Érdemrend középkeresztje csillag kitüntetést adományozta neki a Magyar Kormány. 2011-ben a japán Kulturális Ügyek Biztosává választották, 2013 novemberében a Felkelő Nap Arany és Ezüst Sugarainak Rendje kitüntetésben részesült.
2014 márciusában és áprilisában részt vet egy magyarországi turnén a Magyar Televízió által szervezett Karmesterverseny 40. évfordulója alkalmából. 2014 júniusában ismét turnézott a Nemzeti Filharmonikus Zenekaral Japánban, többek között Tokióban, Osakaban és Iwakiban.
Kobayashi professor emeritus a Tokiói Nemzeti Szépművészeti és Zeneművészeti Egyetemen, a Tokiói Zeneakadémián, A Liszt Ferenc Zeneakadémián. Mindemellett zenei nagykövetként is tevékenykedik Magyaroszágon.